<div dir="ltr">On Sun, Dec 22, 2013 at 1:45 AM, Jerry Leichter <span dir="ltr"><<a href="mailto:leichter@lrw.com" target="_blank">leichter@lrw.com</a>></span> wrote:<br><div class="gmail_extra"><div class="gmail_quote">
<blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">On Dec 12, 2013, at 4:28 PM, Jerry Leichter wrote:<br>
[About problems getting signed/encrypted mail to work in Mail.app, concluding:]<br>
<div class="im">> Summary:  On the surface, the Mac provides easy-to-use support.  But when you actually try to enable it, it fails in a way that is certainly beyond the ability of most users to fix - and even being quite knowledgable about this stuff, after 1/2 an hour or so of trying, I gave up.<br>

</div>Apparently, there's one step you have to take that's mentioned nowhere in the documentation:  After you put your new key in the keychain, you have to restart Mail.app.  I normally let it run indefinitely, and didn't even consider this possibility.  Then yesterday I restarted it for some reason I no longer remember.  Suddenly, the option to send signed or encrypted mail ... just appeared!<br>

<div class="HOEnZb"><div class="h5">                                                        -- Jerry<br></div></div></blockquote><div><br></div><div>GPG Tools integrates gpg with Mail.app and other OS X apps very well. It signs mail by default and offers encrypt as an option if any recipients are in your keychain. But yes you have to restart Mail for it to work too.<br>
<br>-David Mercer</div><div> </div></div></div></div>